Класс, который перебирает набор

Функция sorted() сортирует аргумент и возвращает список. Изменение входного набора не повлияет на отсортированный список.

Если вы хотите, чтобы итератор отражал изменения в исходном наборе, итератор должен будет проверять состояние набора на каждой итерации и реагировать соответствующим образом.

Когда вы используете sorted, вы создаете отсортированный список из набора. Этот список не связан с исходным набором, из которого он был создан, и не будет отражать никаких изменений в этом наборе. Вам придется самостоятельно отслеживать изменения, перебирая элементы в отсортированном порядке.

Отследить удаленные элементы очень просто: просто проверьте, находится ли текущий элемент в исходном наборе. Отслеживание новых элементов немного сложнее. Вы можете использовать модуль heapq и создать куча из набора вместо отсортированного списка, то вы можете добавлять новые элементы в эту кучу во время ее итерации. Чтобы найти новые элементы, создайте копию исходного набора и сравните их на каждой итерации. Также, согласно вашим тестовым примерам, вы должны будете проверить, меньше ли текущий элемент, чем предыдущий, и пропустить его в этом случае.

import heapq

class Ordered:

    def __init__(self,aset):
        self.aset = aset

    def __iter__(self):
        # memorize original elements
        known = set(self.aset)
        last = None

        # create heap
        heap = list(self.aset)
        heapq.heapify(heap)

        # yield from heap
        while heap:
            v = heapq.heappop(heap)
            if (v in self.aset and  # not removed
                    (last is None or last < v)): # not smaller than last
                yield v
            last = v

            # in case of new elements, update the heap
            diff = self.aset - known
            if diff:
                for x in self.aset - known:
                    heapq.heappush(heap, x)
                known = set(self.aset)

Это работает для всех ваших тестовых случаев (повторная инициализация s и i не показана):

>>> s = {1, 2, 4, 8, 16}
>>> i = iter(Ordered(s))
>>> [next(i), next(i), s.remove(8), next(i), next(i), s.add(32), next(i)]
[1, 2, None, 4, 16, None, 32]
>>> [next(i), next(i), next(i), s.add(3), next(i), s.add(10), s.add(32), next(i), next(i), next(i)]
[1, 2, 4, None, 8, None, None, 10, 16, 32])
>>> [next(i), s.remove(2), s.remove(4), s.remove(8), next(i)]
[1, None, None, None, 16]
>>> [next(i), s.remove(2), next(i), s.remove(4), s.remove(8), next(i)]
[1, None, 4, None, None, 16]